Kompanija eBay je 2005. godine kupila Skype za 2,6 milijardi dolara.

Već tada je bilo puno onih koji su smatrali da je to previsoka cena za kupovinu Skypea i da će se taj novac teško isplatiti. Iako su u kompaniji eBay tvrdili da ipak treba gledati šire i dalje u budućnost, posle četiri godine su i sami odlučili da prodaju najveći deo Skypa investicionoj grupi fondova Silver Lake, Index Ventures, Andreessen Horowitz i Canada Pension Plan. Za 65% vlasništva investicioni fondovi su platili 1,95 milijardi dolara u gotovini i 125 miliona dolara u obveznicama.

Tako je kompanija eBay posredno ipak priznala da kupovina Skypea nije ispunila njihova očekivanja. Glavni razlog kupovine Skypa bila je ideja kompanije eBay da kupci i oni koji nude svoju robu koriste Skype za komunikaciju u toku licitacija. Međutim, ta ideja nikada nije zaživela iz čisto praktičnih razloga, jer poznato je da neke licitacije traju danima i da je nemoguće očekivati da će prodavci robe toliko dugo biti spremni da uživo odgovaraju na pitanja potencijalnih kupaca.

Već dve godine posle kupovine Skypea, kompanija eBay je otpisala 900 miliona dolara vrednosti svoje vrednosti investicije, sa obrazloženjem da je to iznos koji je preplaćen prilikom kupovine Skype. Prema nekim procenama, sadašnja vrednost Skypea je niža za oko 150 miliona dolara nego kada ga je eBay kupio.